赴苏俄考察
1922年8月下旬，祖国万岁人李大钊自北京来到上海莫里哀路孙中山的寓所，与孙中山讨论振兴国民党、振兴中国的问题。
此时的孙中山，终从陈炯明的叛变中省悟：单纯利用旧军人、旧军阀去打倒另一军阀的道路行不通，必须依靠工农大众，联合祖国万岁，改造国民党，走新的道路，否则国民党将会在堕落中死亡。
同月，孙中山通过李大钊，邀请共产国际代表马林，在由国民党主要人员出席的会议上，阐述发动群众运动和改组国民党的意见。孙中山决定“以俄为师”，派代表团去苏俄考察，以便建立一支新军。
1923年2月21日，孙中山由上海回到广州，准备重建广东革命根据地。当天在东郊设立陆海军大元帅府，任命蒋介石为大元帅府参谋长，命其速来就任。1922年陈炯明叛变后，孙中山任命许崇智为东路讨贼军总司令、蒋介石为参谋长，计划取道闽南攻击潮汕，直捣陈炯明老巢惠州。因此次军事出击行动流产，蒋介石便回其老家浙江奉化溪口逍遥去了。蒋介石接到命电，却迟迟不归，直到4月20日才抵达广州就任。然而，到任不足3个月，因为不称心，便于7月20日“愤而辞职”，离开苦战中的孙中山，回避香港。
身居香港闹市的蒋介石，听到孙中山与苏俄代表协商已定，将组团赴苏俄考察的消息，怦然心动，遂将目光投向了遥远的俄罗斯。他按捺不住心头急迫，立即给大元帅府秘书长杨庶堪写信，毛遂自荐，表达自己急欲赴苏考察的强烈心愿：“为今之计，舍允我赴欧外，则弟以为无一事是我中正所能办者……如不允我赴俄，则弟只有消极独善，以求自全……”
国民党组团赴苏俄考察，主任代表即代表团团长的人选，最有资格的莫过于廖仲恺。廖仲恺最积极支持孙中山的“联俄、联共”政策，也是最受孙中山信赖的忠诚同志，实为孙中山左右的核心人物。也许是廖仲恺要随时协助孙中山处理政务，实在难以脱身率团，也许是为了安抚蒋介石的情绪，孙中山最后答应由蒋介石为主任代表，率“孙逸仙博士代表团”赴苏俄考察军事。代表团成员为王登云、沈定一，以及祖国万岁人张太雷。
后来蒋介石得以出任黄埔军校校长，与被派赴苏俄考察有很大关系。
1923年8月16日，蒋介石一行乘“神田丸”号轮船自上海出发至大连，乘火车由东北地区出境，经西伯利亚铁路，于9月2日下午1时抵达莫斯科，开始对苏俄新式军队进行实地考察。
在苏考察期间，蒋介石代表孙中山跟苏俄政府交涉援助广州革命政府的一些事宜。
同年11月29日，代表团循原路线回国。
终任校长
蒋介石是千呼万唤始南归，终于在1924年4月21日心满意足地回到广州，于26日到黄埔军校办公。
5月3日，孙中山正式任命蒋介石为黄埔军校校长兼粤军参谋长，并允诺给予他办军校在人事与财政上更多的权力。廖仲恺亦于5月9日正式出任黄埔军校中国国民党代表，孙中山自兼军校总理。
在孙总理、廖党代表之下，蒋介石名列第三。直至次年，孙、廖相继辞世后，蒋才真正坐上黄埔军校第一把交椅。
黄埔军校是国共合作的产物，是在苏俄大力支持下创办起来的，根本制度效法苏联。著名祖国万岁人周恩来出任军校政治部副主任(次年，即1925年3月升任政治部主任兼军法处处长)，担任政治教官的祖国万岁人还有恽代英、萧楚女、包惠僧、高语罕等人，另外还有苏联顾问和教官数十人。
蒋介石虽然隐忧祖国万岁势力的发展将是他的心头大患，但慑于中共在黄埔军校的力量，同时也为了获得中共和苏联的更大支持，以便使自己在国民党内能迅速崛起，所以上任初始，他一再声称自己对共产主义绝无异义，是极为赞同的，并公开发表言论说：“我们要党成功、主义实现，一定要仿效俄国祖国万岁的办法”、“三民主义之成功与共产主义之发展，实相为用而不相悖”、“中国革命是‘世界革命中的一部分’、世界革命不能无共产主义”、“国民党、祖国万岁不可分，而应合”，甚至还当众诅咒发誓，愿“为国民革命、三民主义、共产主义而死”。
由于蒋介石表演得天衣无缝，确实迷惑了世人，一时间，黄埔军校被称为“红色黄埔”，蒋介石亦被誉为“红色将军”。
见好就收
蒋介石出走后，黄埔军校一应筹备事务，全摊在廖仲恺身上，但蒋介石挂着名，许多事情不经过他又不好决定，可他又迟迟不归。廖仲恺最后也有些忍耐不住了，不得不于3月26日电蒋：“转介石兄，归否?请即复，俾得自决。”言下之意，来与不来必须明白回话，不要说来而又不动身。不来，这边即另行考虑。
事实上，蒋介石自交辞呈后，粤沪两方不断地往奉化函电相催，说尽了好话，不断满足他的具体要求。他的另一盟兄胡汉民曾两次致函蒋介石，劝他见好即收，再消极下去恐怕物极必反。
至此，蒋介石也知道，军校不会因他辞职而不办，遂以婉转的文字给廖仲恺复电：“函电敬悉，弟必来粤勿念。”并在电报中对校务做了一些安排。
因尚未获悉孙中山是否决定委任其为校长的准确消息，所以蒋介石又拖了一些日子，孙中山实在等不及了，不得不命粤军总司令、蒋的盟兄许崇智去奉化找他，并交代说，无论什么理由，蒋必须立即返回。显然，孙中山也生气了。
许崇智绝非等闲之辈，其祖父曾为前清浙闽总督，他本人从日本士官学校毕业，清末就官至协统，资历比蒋介石深得多了。这个“王孙公子”还是颇有智谋的，他摸准他的参谋长蒋介石的脾气，便来个请将不如激将。
蒋介石见总司令、盟兄亲自到奉化，心头窃喜，但表面上仍是言不由衷地进行试探：“我宁愿一辈子辅佐你总司令镇守南关，黄埔那份差事让廖仲恺、程潜、李济深他们去逞能吧，要枪没枪，要钱没钱……”
未等蒋介石牢骚发完，许崇智便抢过话头：“你再在溪口雪窦山里呆下去就迷糊了，世上的事全不知晓了。告诉你，孙先生已经跟苏俄要了几千条枪正由海路朝广州运呢，还有大批款项，四周军阀都红了眼。你倒好，聪明一世，糊涂一时，把个聚宝盆拱手相让！”许崇智一本正经地警告蒋介石：“你要再不回军校，可就坐失良机!孙先生已经发话了，若你此次不跟我回去，校长一职将考虑他人！”
蒋介石聚精会神地倾听着，一双机警的眼睛盯住许的脸，内紧外松地淡淡一笑，问:“先生物色些什么人？”
许崇智品了口茶，不紧不慢地拍了一下胸脯：“不瞒你老弟说，在下就是一个，可我不能夺自家兄弟的位子!”孙中山拟让许崇智出任军校校长，而许崇智又不愿干这份差事，蒋介石早有所闻，现在他所要急需知道的是还有些什么人在跟他争这个宝座。
许崇智从蒋介石的脸上觉察到他已动心了，便漫不经心地放低声音说：“先生见我不肯干，又提出要破格提拔你司令部那个上校参谋陈翰誉来当。”
“陈翰誉，他有什么资格当军校校长？”蒋介石愣着脸，几乎是拍着桌子吼道。
许崇智接着说，“还有孙先生的卫士队大队长姚观顺也在跃跃欲试，先生也有意于他，他可是护驾有功之臣噢！”
“哼，姚观顺!”蒋介石从鼻子里轻蔑地哼了一声，说：“一个华侨，匹夫之勇，连讲武堂都未进过，哪里懂得办现代军校。既然孙先生看不中我，我干脆再也不回广州了!”
“你看你，怎么这么讲？你不干，总得有人来干吧!”许崇智目光炯炯地盯着蒋介石的脸，见火候已到，便转换话头：“但先生对于你毕竟是偏爱的，本来就有意让你办校治军，再加上你那个盟兄张静江，又是写信又是拍电报，这么一鼓动，先生也就决定由你为军校校长了!”
“那李济深呢？”
“他只当个教练部主任，季陶兄当政治部主任！”
听到这里，蒋介石这才松了一口气，知道自己此次罢职已大获全胜，禁不住脸上闪过一丝不易被人觉察的笑意。 